溴乙烷消去反应的实验条件探究

　摘要:以反应的机理入手,在前人研究的基础上,从反应物的剂量、加热速率、反应温度及不同碱的影响等方面对溴乙烷消去反应实验进行了探究。
　　关键词:消去反应;产率;快速加热;反应温度;反应剂量
　　文章编号:1005-6629(2009)08-0044-02中图分类号:G633.8文献标识码:C
　　
　　普通高中各版本的新课标化学教材——《有机化学基础》(选修)均涉及了溴乙烷与KOH(或NaOH)乙醇溶液共热生成乙烯的反应,但很多老师反映难以成功,也有些老师因省去了气体的水洗装置,或是因为水洗不充分,也能致使混合气体中含有乙醇蒸汽使酸性高锰酸钾溶液(或溴水中)褪色,从而以为实验取得了成功。由此笔者对该实验进行多方面的研究,找到了合适的实验条件和实验方法。
　　
　　1 反应机理
　　
　　大学教材《有机化学》[1]中指出,卤代烃的消除反应(高中教材称之为消去反应)属于双分子消除反应(E2),它与双分子亲核取代反应(SN2)很相似,它们的不同之处在于,SN2反应中亲核试剂进攻是α-碳原子,而在E2反应中亲核试剂进攻的是β-氢原子。因此,消除反应和取代反应是相互竞争、相互伴随发生的。
　　在该教材的第207页叙述了卤代烃的消除反应和取代反应的影响因素,指出反应物中α-碳支链增多、亲核试剂的碱性增强、升高温度、弱极性溶剂等均有利于消除反应的进行。从结构来看,溴乙烷容易发生取代反应而不易发生消除反应,在《基础有机化学》[2]中提到,溴乙烷于55 ℃时,在乙醇钠的乙醇溶液中发生取代反应的产物的百分比为99 %,而消除反应产物仅为1 %。
　　由此可知,溴乙烷与氢氧化钾乙醇溶液发生的主要是取代反应,消去反应的比例很小,因此要从反应温度、氢氧化钾乙醇溶液的浓度及反应物的充分利用上,提高乙烯的产量。
　　
　　2实验探究
　　
　　基于以上分析,笔者从不同种类碱的影响、加热升温的速度、反应的温度等方面对该实验进行反复研究的基础上,设计了如下的装置(图1)。
　　论文联盟*

[1] [2] [3] 下一页